Windows 98 adalah penerus dari Windows 95, dengan tambahan dukungan AGP, USB, Plug and Play yang lebih baik, sistem berkas FAT32 dan Internet Explorer versi 4.0. Windows 98 adalah upgrade dari Windows 95. Seperti yang dideskripsikan sebagai sistem operasi, “Works Better, Plays Better,” Windows 98 adalah versi windows pertama yang di desain secara spesifik untuk konsumen.

Windows 98SE menambahkan dukungan pada Internet Explorer 5, NAT untuk berbagi koneksi Internet, Digital Versatile Disk (DVD), Windows Driver Model (WDM) yang menggantikan model Virtual Device Driver (VxD) serta Windows NetMeeting 3. Sistem ini menganut prinsip hibrida dengan dukungan kernel 16-bit/32-bit, dan masuk pada famili Windows 9x.